User:Grg170dxl/Acide rosmarinique

Chemical compound

L'acide rosmarinique, issu du nom du romarin (Salvia rosmarinus Spenn.), est un polyphénol présent dans de nombreuses herbes culinaires, dont le romarin ( Salvia rosmarinus L.), la périlla ( Perilla frutescens L.), la sauge ( Salvia officinalis L.), la menthe ( Mentha arvense L.), et le basilic ( Ocimum basilicum L.).

Découverte
L'acide rosmarinique a été isolé et caractérisé pour la première fois en 1958 par les chimistes italiens Scarpatti et Oriente à partir du romarin (Salvia rosmarinus), d'où le nom de ce composé.

Propriétés chimiques
D'un point de vue chimique, l'acide rosmarinique est un ester d'acide caféique, la tyrosine fournissant un autre cycle phénolique via l'acide dihydroxyphényl-lactique. Sa masse moléculaire est de 360 daltons.

Sources naturelles
Une forte accumulation d'acide rosmarinique s'observe dans Anthocerotophyta, dans la famille des fougères Blechnaceae et chez les espèces de plusieurs ordres d'angiospermes mono- et dicotylédones.

Il se retrouve notamment chez de nombreuses Lamiacées (dicotylédones de l'ordre des Lamiales ), notamment dans la sous-famille des Nepetoideae. Il est observé dans des espèces utilisées couramment comme herbes aromatiques telles que Ocimum basilicum (le basilic), Ocimum tenuiflorum (le basilic sacré), Melissa officinalis (la mélisse), Salvia rosmarinus (le romarin ), Origanum majorana (la marjolaine ), Salvia officinalis (la sauge), le thym et la menthe poivrée. On le trouve également dans les plantes de la famille des Marantaceae (monocotylédones de l'ordre des Zingiberales) telles que les espèces des genres Maranta ( Maranta leuconeura, Maranta depressa ) et Thalia ( Thalia geniculata ).

L'acide rosmarinique et le dérivé acide rosmarinique 3′-O-β- D -glucoside peuvent être observés chez Anthoceros agrestis, une cornée (Anthocerotophyta).

Métabolisme
La biosynthèse de l'acide rosmarinique a recours au 4-coumaroyl-CoA de la voie générale des phénylpropanoïdes comme donneur d'hydroxycinnamoyle. Le substrat accepteur d'hydroxycinnamoyle provient de la voie shikimate : acide shikimique, acide quinique et acide 3,4-dihydroxyphényllactique dérivé de la L -tyrosine. Ainsi, d'un point de vue chimique, l'acide rosmarinique est un ester de l'acide caféique avec l'acide 3,4-dihydroxyphényllactique, mais biologiquement parlant, il est formé à partir du 4-coumaroyl-4′-hydroxyphényllactate. La rosmarinate synthase est une enzyme qui utilise le caféoyl-CoA et l'acide 3,4-dihydroxyphényllactique pour produire du CoA et du rosmarinate. L'hydroxyphénylpyruvate réductase est également une enzyme impliquée dans cette biosynthèse.


 * [[Fichier:Rosmarinic_acid_biosynthesis.png|link=File:Rosmarinic_acid_biosynthesis.png|alt=Rosmarinic acid biosynthesis|600x600px|Biosynthèse de l'acide rosmarinique]]

Utilisations
Lorsqu'il est extrait de sources végétales ou synthétisé, l'acide rosmarinique peut être utilisé dans les aliments ou les boissons comme arôme, dans les cosmétiques ou comme complément alimentaire.

Références
Chemical compound